Органическая химия. В 2 кн. Под ред. Тюкавкиной Н.А.

  

М.: Кн.1 — 2003, 640с.; Кн.2 — 2008, 592с.

В учебнике на современном
научно-теоретическом уровне изложен материал о строении и реакционной
способности важнейших классов органических соединений с теми функциональными
группами, которые наиболее характерны для лекарственных средств синтетического и
природного происхождения. В качестве основы для изучения многообразия
органических соединений и их взаимодействий использованы единые теоретические
принципы. Основополагающими являются вопросы электронного строения атомов
углерода и органогенов и их химических связей, взаимного влияния атомов в
органических молекулах, сопряжения и ароматичности, кислотности и основности,
механизмов важнейших типов органических реакций, статических и динамических
стсреохимических представлений. Во многих случаях химические проблемы
рассматриваются в экологическом аспекте. Приведен материал по химической
идентификации и анализу органических соединений на базе современных
инструментальных физико-химических методов.

Для студентов вузов, обучающихся по специальности «Фармация». Может быть
использован также студентами, обучающимися по специальностям химического и
биологического профиля.

Книга 1.

Все ГДЗ и Решебники по предметам

Формат учебника: pdf
      
  

Размер для скачивания:
 21,5 Мб

Смотреть онлайн, скачать бесплатно:   drive.google
 

Книга 2.

Формат учебника: pdf
      
  

Размер для скачивания:
 12 Мб

Смотреть онлайн, скачать бесплатно:   drive.google
 

ОСНОВНОЙ КУРС

Предисловие 3

Введение 6

Часть I. ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений 10

1.1. Классификация 10

1.2. Общие положения номенклатуры ИЮПАК 12

1.3. Принципы построения систематических названий 15

1.3.1. Ациклические углеводороды 16

1.3.2. Циклические углеводороды 18

1.3.3. Галогенопроизводные 21

1.3.4. Спирты, фенолы и их соли 22

1.3.5. Простые эфиры 23

1.3.6. Серосодержащие соединения 24

1.3.7. Амины, нитро- и нитрозосоединения 25

1.3.8. Азосоединения 27

1.3.9. Альдегиды, кетоны, ацетали 28

1.3.10. Карбоновые кислоты 3 2

1.3.11. Производные карбоновых кислот 3 3

1.3.12. Свободные радикалы, катионы, анионы 35

1.4. Примеры использования заместительной номенклатуры 37

1.4.1. Построение названия 3 7

1.4.2. Построение структуры 38

Глава 2. Химические связи и взаимное влияние атомов в органических
соединениях 39

2.1. Локализованная химическая связь 40

2.1.1. Ковалентные о- и тт-связи 40

2.1.2. Донорно-акцепторные связи 46

2.1.3. Характеристики ковалентной связи 48

2.1.4. Водородная связь и другие слабые межмолекулярные взаимодействия 52

2.2. Делокализованная химическая связь 55

2.2.1. Сопряженные системы с открытой цепью 55

2.2.2. Сопряженные системы с замкнутой цепью 61

2.3. Взаимное влияние атомов в молекулах и способы его передачи 67

2.3.1. Индуктивный эффект 68

2.3.2. Мезомерный эффект 70

2.3.3. Пространственные эффекты 72

Глава 3. Классификация реакций органических соединений 74

3.1 .Типы органических реакций и реагентов 75

3.1.1. Характер изменения связей в субстрате и реагенте 75

3.1.2. Направление реакции 76

3.1.3. Молекулярность реакций 80 3.2. Представления о механизме реакции 80

Глава 4. Стереоизомерия органических молекул 88

4.1. Способы изображения пространственного строения молекул 88

4.2. Конфигурационные стереоизомеры 92

4.2.1. Хиральностъ 92

4.2.2. Стереохимическая номенклатура 94

4.2.3. Энантиомеры 98

4.2.4. Разнообразие причин хиральности молекул 101

4.2.5. о-Диастереомеры 103

4.2.6. тг-Диастереомеры 106

4.2.7. Топизм 107

4.3. Конформации ПО

4.3.1. Конформации ациклических соединений 111

4.3.2. Конформации циклических систем 113

4.3.3. Относительность понятий конфигурации и конформации 116

4.4. Пространственное строение молекул и их биологическая активность 118

4.4.1. Стереоспецифичность ферментативных реакций 119

4.4.2. Топизм в ферментативных реакциях 124

4.4.3. Стереоспецифичность биологически активных веществ 127

4.4.4. Стереоспецифичность лекарственных веществ 131

Глава 5. Кислотные и основные свойства органических соединений 138

5.1. Кислотность и основность по Брёнстеду-Лоури 138

5.1.1. Кислоты Брёнстеда 142

5.1.2. Основания Брёнстеда 147

5.1.3. Слабые кислоты и основания в биологических системах 150

5.2. Кислоты и основания Льюиса 154

Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ

Глава 6. Алканы 157

6.1. Общая характеристика 157

6.2. Физические свойства 158

6.3. Способы получения 159

6.4. Химические свойства 160

6.4.1. Реакции радикального замещения 161

6.4.2. Окисление 164

6.4.3. Изомеризация 165

6.4.4. Дегидрирование 166

6.5. Отдельные представители 167

6.6. Спектральная идентификация 168

Глава 7. Циклоалканы 171

7.1. Общая характеристика 171

7.2. Физические свойства 174

7.3. Способы получения 174

7.4. Химические свойства 177

7.4.1. Реакции малых циклов 177

7.4.2. Реакции нормальных циклов 178

7.5. Отдельные представители 179

7.6. Спектральная идентификация 180

Глава 8. Алкены 182

8.1. Общая характеристика 182

8.2. Физические свойства 183

8.3. Способы получения 185

8.4. Химические свойства 186

8.4.1. Реакции электрофильного присоединения 187

8.4.2. Реакции нуклеофильного присоединения 197

8.4.3. Реакции радикального присоединения 197

8.4.4. Реакции радикального аллильного замещения 199

8.4.5. Окисление 200

8.4.6. Восстановление 203

8.5. Отдельные представители 204

8.6. Спектральная идентификация 205

Глава 9. Алкадиены 205

9.1. Общая характеристика 205

9.2. Способы получения сопряженных диенов 206

9.3. Химические свойства сопряженных диенов 207

9.3.1. Реакции электрофильного присоединения 207

9.3.2. Реакции радикального присоединения 210

9.3.3. Реакции циклоприсоединения 211

9.4. Отдельные представители 214

9.5. Спектральная идентификация 214

Глава 10. Алкины 214

10.1. Общая характеристика 214

10.2. Физические свойства 215

10.3. Способы получения 215

10.4. Химические свойства 217

10.4.1. Реакции электрофильного присоединения 218

10.4.2. Реакции ну клеоф ильного присоединения 220

10.4.3. Кислотные свойства 222

10.4.4. Реакции окисления и восстановления 224

10.4.5. Димеризация. Циклоолигомеризация 225

10.5. Отдельные представители 226

10.6. Спектральная идентификация ненасыщенных алифатических углеводородов 227

Глава 11. Синтетические полимеры 233

11.1. Общая характеристика 233

11.2. Полимеризация виниловых соединений 234

11.3. Полимеризация диеновых соединений 240

11.4. Представление о стереорегулярном строении полимеров 242

11.5. Химические свойства полимеров 244

11.6. Отдельные представители 247

Глава 12. Ароматические углеводороды (арены) 249

12.1. Общая характеристика 249

12.2. Физические свойства 250

12.3. Способы получения 252

12.4. Химические свойства 254

12.4.1. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце 255

12.4.2. Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию
электрофильного замещения 257

12.4.3. Важнейшие реакции моноядерных аренов 263

12.4.4. Важнейшие реакции многоядерных аренов с изолированными кольцами 279

12.4.5. Важнейшие реакции конденсированных аренов 284

12.4.6. Важнейшие реакции небензоидных ароматических соединений 289

12.5. Отдельные представители 290

12.6. Спектральная идентификация 293

Часть III. ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Глава 13. Галогеноуглеводороды 298

13.1. Общая характеристика 298

13.2. Физические свойства 299

13.3. Способы получения 300

13.4. Химические свойства 301

13.4.1. Реакции нуклеофильного замещения у sp -гибридизованного атома углерода
303

13.4.2. Механизм реакций нуклеофильного замещения 309

13.4.3. Реакции элиминирования 319

13.4.4. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования 323

13.4.5. Реакционная способность аллил- и бензилгалогенидов 325

13.4.6. Реакционная способность винил- и арилгалогенидов 328

13.5. Отдельные представители 334

13.6. Спектральная идентификация 336

Глава 14. Спирты 340

14.1. Общая характеристика 340

14.2. Физические свойства 341

14.3. Способы получения 342

14.4. Химические свойства 344

14.4.1. Кислотные и основные свойства 345

14.4.2. Реакции с участием нуклеофильного центра 347

14.4.3. Реакции с участием электрофильного центра 351

14.4.4. Реакции с участием СН-кислотного центра (реакции элиминирования) 356

14.4.5. Окисление 359

14.5. Отдельные представители 362

14.6. Спектральная идентификация 363

Глава 15. Фенолы 363

15.1. Общая характеристика 363

15.2. Физические свойства 365

15.3. Способы получения 365

15.4. Химические свойства 368

15.4.1. Кислотные и основные свойства 369

15.4.2. Реакции с участием нуклеофильного центра 370

15.4.3. Реакции с участием электрофильного центра 372

15.4.4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре 373

15.4.5. Окисление 383

15.4.6. Восстановление 384

15.5. Отдельные представители 385

15.6. Спектральная идентификация спиртов и фенолов 385

Глава 16. Простые эфиры 390

16.1. Общая характеристика 390

16.2. Физические свойства 392

16.3. Способы получения 392

16.4. Химические свойства 394

16.4.1. Основные свойства 394

16.4.2. Расщепление галогеноводородами 396

16.4.3. а-Галогенирование 399

16.4.4. Окисление 399

16.4.5. Реакции электрофильного замещения в ароматических эфирах 400

16.5. Оксираны (1,2-эпоксиды) 402

16.6. Отдельные представители 404

16.7. Спектральная идентификация 405

Глава 17. Органические соединения серы 408

17.1. Общая характеристика 408

17.2. Физические свойства 409

17.3. Способы получения 410

17.4. Химические свойства 412

17.4.1. Кислотные и основные свойства 413

17.4.2. Нуклеофильные свойства 414

17.4.3. Окисление и восстановление 417

17.5. Отдельные представители 418

17.6. Спектральная идентификация 419

Глава 18. Альдегиды и кетоны 420

18.1. Общая характеристика 420

18.2. Физические свойства 420

18.3. Способы получения 421

18.4. Химические свойства 424

18.4.1. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами 426

18.4.2. Реакции с серосодержащими нуклеофилами 429

18.4.3. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами 430

18.4.4. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами 432

18.4.5. Восстановление 438

18.4.6. Окисление 440

18.4.7. Галоформная реакция 441

18.4.8. Реакции а, Р-ненасыщенных карбонильных соединений 442

18.4.9.Хиноны 443

18.5. Отдельные представители 447

18.6. Спектральная идентификация 450

Глава 19. Карбоновые кислоты 453

19.1. Общая характеристика 453

19.2. Физические свойства 454

19.3. Способы получения 456

19.4. Химические свойства 458

19.4.1. Кислотные свойства 459

19.4.2. Реакции нуклеофильного замещения 461

19.4.3. Декарбоксилирование 464

19.4.4. Галогенирование алифатических карбоновых кислот 466

19.5. Отдельные представители 466

19.6. Спектральная идентификация 471

Глава 20. Функциональные производные карбоновых кислот 471

20.1. Общая характеристика 471

20.2. Галогенангидриды 473

20.3. Ангидриды 475

20.4. Сложные эфиры 477

20.5. Амиды 483

20.6. Нитрилы 492

20.7. Угольная кислота и ее функциональные производные 494

20.7.1. Хлорангидриды 494

20.7.2. Амиды 496

20.7.3. Гуанидин 501

20.8. Сульфоновые кислоты и их функциональные производные 501

20.8.1. Сульфоновые кислоты 5 02

20.8.2. Сульфонилхлориды 503

20.8.3. Эфиры сульфоновых кислот 505

20.8.4. Сульфонамиды 506

20.9. Спектральная идентификация карбоновых кислот и их функциональных
производных 508

Глава 21. Амины 514

21.1. Общая характеристика 514

21.2. Физические свойства 515

21.3. Способы получения 515

21.4. Химические свойства 517 21.4.1. Основные свойства 519

21.4.2. Кислотные свойства 521

21.4.3. Нуклеофильные свойства 521

21.4.4. Реакции с азотистой кислотой 524

21.4.5. Электрофильное замещение в ароматических аминах 527

21.5. Отдельные представители 530

21.6. Нитросоединения 531

21.7. Спектральная идентификация аминов и нитросоединений 537

Глава 22. Диазо- и азосоединения 541

22.1. Общая характеристика 541

22.2. Ароматические диазосоединения 542

22.2.1. Реакции солей арилдиазония с выделением азота 543

22.2.2. Реакции солей арилдиазония без выделения азота 547

22.3. Алифатические диазосоединения 549

22.3.1. Алкилирующие свойства диазоалканов 550

22.3.2. Ацилирование диазоалканов 551

22.3.3. Реакции присоединения диазоалканов 552

22.4. Азосоединения 553

22.4.1. Фотохимический и термический распад 554

22.4.2. Реакции окисления и восстановления 555

22.4.3. Индикаторные свойства 555

Часть IV. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Глава 23. Гидроксикислоты 558

23.1. Общая характеристика 558

23.2. Способы получения 559

23.3. Химические свойства 561

23.3.1. Образование лактонов 561

23.3.2. Образование лактидов 562

23.3.3. Реакции элиминирования 563

23.4. Отдельные представители 564

Глава 24. Оксокислоты 569

24.1. Общая характеристика 569

24.2. Способы получения 569

24.3. Химические свойства 572

24.3.1. а-Оксокислоты 572

24.3.2. Р-Оксокислоты 573

24.3.3. у- и б-Оксокислоты 581

Глава 25. Аминокислоты. Аминоспирты и аминофенолы 582

25.1. Общая характеристика аминокислот 582

25.2. Физические свойства аминокислот 583

25.3. Способы получения аминокислот 585

25.3.1. Получение а-аминокислот 585

25.3.2. Получение аминокислот с удаленными функциональными группами 589

25.3.3. Получение ароматических аминокислот 590

25.4. Химические свойства аминокислот 591

25.4.1. Свойства а-аминокислот 591

25.4.2. Свойства аминокислот с удаленными функциональными группами 598

25.5. Биологически значимые аминокислоты и их производные 599

25.6. Аминоспирты 602

25.7. Аминофенолы 604

Предметный указатель 606

Именной указатель 632

СПЕЦИАЛЬНЫЙ КУРС

Часть V
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Глава 26. Классификациям номенклатура гетероциклических соединений

26.1. Классификация 3

26.2. Номенклатура моноциклических гетероциклов 5

26.2.1. Тривиальные названия 5

26.2.2. Систематическая номенклатура 6

26.3. Номенклатура конденсированных гетероциклических систем 8

26.3.1. Тривиальные названия 8

26.3.2. Систематическая номенклатура 8

26.4. Номенклатура производных гетероциклических соединений 11

26.5. Примеры использования систематической номенклатуры 13

26.5.1. Построение структуры по систематическому названию 13

26.5.2. Построение систематических названий 14

Глава 27. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом

27.1. Группа пиридина 16

27.1.1. Строение и общая характеристика реакционной способности 17

27.1.2. Основные свойства 20

27.1.3. Реакции с электрофильными реагентами 20

27.1.4. Реакции с нуклеофильными реагентами 23

27.1.5. Окисление и восстановление 26

27.1.6. Производные пиридина 28

27.1.7. Хинолин и изохинолин 33

27.2. Группа пирана 36

27.2.1. Соли пирилия и пироны 38

27.2.2. Производные бензопирана 41

27.3. Отдельные представители

Глава 28. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

28.1. Строение и общая характеристика реакционной способности 41

28.2. Группа пиррола 44

28.2.1. Кислотные и основные свойства 45

28.2.2. Реакции электрофильного замещения 45

28.2.3. Окисление и восстановление 48

28.2.4. Индол 50

28.3. Группа фурана 52

28.3.1. Реакции электрофильного замещения 52

28.3.2. Реакции присоединения и раскрытия цикла 54

28.4. Группатиофена 55

28.4.1. Реакции электрофильного замещения 55

28.4.2. Реакции, идущие с нарушением ароматичности 56

28.5. Отдельные представители 58

Глава 29. Гетероциклы с двумя и более гетероатомами

29.1. Азолы 60

29.1.1. Строение и общая характеристика реакционной способности 61

29.1.2. Имидазол 63

29.1.3. Пиразол 65

29.2. Азины 68

29.2.1. Общая характеристика реакционной способности 69

29.2.2. Производные азинов 77

29.3. Пурины 77

29.3.1. Общая характеристика реакционной способности 78

29.3.2. Гидрокси- и аминопроизводные пурина 80

29.4. Азепины и диазепины 83

Глава 30. Сравнительная характеристика некоторых фундаментальных свойств
гетероциклов и общая стратегия их синтеза

30.1. Сравнительная оценка ароматичности 85

30.1.1. Структурные критерии ароматичности 85

30.1.2. Энергетические критерии ароматичности 86

30.1.3. Магнитные критерии ароматичности 88

30.1.4. Химические критерии ароматичности 88

30.2. Кислотность и основность 89

30.2.1. Основные свойства 89

30.2.2. Кислотные свойства 90

30.3. Синтез гетероциклических систем 91

30.3.1. Основные пути синтеза 91

30.3.2. Примеры синтеза гетероциклических соединений 93

Ч а с т ь VI БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ

Глава 31. Моносахариды

31.1. Структура и стереоизомерия 97

31.1.1. Классификация 98

31.1.2. Стереоизомерия и номенклатура 98

31.1.3. Циклические формы 101

31.1.4. Таутомерия 105

31.1.5. Неклассические моносахариды и производные моносахаридов 107

31.2. Физические свойства 113

31.3. Химические свойства моносахаридов и их производных 114

31.3.1. Реакции полуацетального гидроксила 114

31.3.2. Реакции карбонильной группы 123

31.3.3. Реакции спиртовых гидроксилов 126

31.3.4. Превращения моносахаридов под действием кислот и оснований 134

Глава 32. Олиго- и полисахариды

32.1. Олигосахариды 137

32.1.1. Структураи номенклатура 137

32.1.2. Химические свойства 140

32.1.3. Отдельные представители 142

32.2. Полисахариды 144

32.2.1. Общая характеристика 144

32.2.2. Физические и химические свойства 145

32.2.3. Целлюлоза 146

32.2.4. a-D-Глюканы 149

32.2.5. Гетерополисахариды 153

Глава 33. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты

33.1. Нуклеозиды 157

33.2. Нуклеотиды 162

33.3. Нуклеиновые кислоты 165

33.4. Нуклеозидполифосфаты 170

33.5. Никотинамиднуклеотиды 173

Глава 34. а-Аминокислоты. Пептиды и белки

34.1. а-Аминокислоты 178

34.1.1. Строение, классификация и номенклатура 179

34.1.2. Стереоизомерия 187

34.1.3. Модифицированные и непротеиногенные а-аминокислоты 190

34.1.4. Биологически важные химические реакции 197

34.1.5. Аналитически важные химические реакции 203

34.1.6. Спектральная идентификация а-аминокислот 204

34.2. Первичная структура пептидов и белков 207

34.2.1. Аминокислотный состав 208

34.2.2. Аминокислотная последовательность 210

34.2.3. Классификация, строение и номенклатура пептидов 211

34.2.4. Пептиды как биологически активные соединения и лекарственные средства
213

34.3. Пространственное строение полипептидов и белков 218

34.3.1. Электронное и пространственное строение пептидной группы 218

34.3.2. Структурная организация белковых молекул 219

34.4. Белково-углеводные комплексы 223

34.4.1. Гликопротеины 223

34.4.2. Протеогликаны 227

Часть VII НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Глава 35. Алкалоиды I

35.1. Общая характеристика 228

35.2. Классификация и номенклатура 230

35.3. Группы алкалоидов 230

35.3.1. Алкалоиды группы пиридина и пиперидина 230

35.3.2. Алкалоиды группы хинолина 231

35.3.3. Алкалоиды группы изохинолина 232

35.3.4. Алкалоиды группы тропана 233

35.3.5. Алкалоиды группы пурина 234

Глава 36. Изопреноиды

36.1. Терпеноиды 236

36.1.1. Классификация и номенклатура 238

36.1.2. Монотерпеноиды 239

36.1.3. Ди- и тетратерпеноиды 242

36.2. Стероиды 242

36.2.1. Стереоизомерия 243

36.2.2. Номенклатура 245

36.2.3. Стерины 246

36.2.4. Желчные кислоты 247

36.2.5. Кортикостероиды 247

36.2.6. Андрогенные гормоны 248

36.2.7. Эстрогенные гормоны 248

36.2.8. Сердечные гликозиды 249

Глава 37. Липиды

37.1. Основные структурные компоненты 251

37.1.1. Высшие жирные кислоты 251

37.1.2. Спирты 259

37.2. Простые липиды 261

37.2.1. Воски 261

37.2.2. Триацилглицерины 263

37.2.3. Церамиды 265

37.3. Сложные липиды 266

37.3.1. Фосфолипиды 266

37.3.2. Сфинголипиды 269

37.3.3. Гликолипиды 269

37.4. Свойства липидов 270

37.4.1. Гидролиз 270

37.4.2. Переэтерификация 272

37.4.3. Реакции присоединения 273

37.4.4. Окислительная полимеризация 274

37.4.5. Окисление 275

37.5. Поверхностно-активные вещества 279

37.5.1. Ионогенные ПАВ 280

37.5.2. Неионогенные ПАВ 282

37.5.3. Липосомы 286

Часть VIII ИЗБРАННЫЕ ГЛАВЫ ПО БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫМ СОЕДИНЕНИЯМ

Глава 38. Алкалоиды II

38.1. Алкалоиды группы пиридина и пиперидина 289

38.2. Алкалоиды группы хинолина 290

38.3. Алкалоиды группы изохинолина 292

38.4. Алкалоиды группы тропана 298

38.5. Алкалоиды группы хинолизидина 301

38.6. Алкалоиды группы индола 303

38.7. Алкалоиды группы пирролизидина 307

38.8. Алкалоиды группы фенэтиламина 308

38.9. Прочие группы алкалоидов 310

38.10. Биогенез алкалоидов 312

Глава 39. Терпеноиды

39.1. Монотерпеноиды 317

39.1.1. Ациклические монотерпеноиды 317

39.1.2. Моноциклические монотерпеноиды 319

39.1.3. Бициклические монотерпеноиды 327

39.2. Сесквитерпеноиды 336

39.2.1. Ациклические сесквитерпеноиды 336

39.2.2. Моноциклические сесквитерпеноиды 337

39.2.3. Бициклические сесквитерпеноиды 340

39.2.4. Трициклические сесквитерпеноиды 345

39.3. Дитерпеноиды 345

39.3.1. Ациклические дитерпеноиды 346

39.3.2. Моноциклические дитерпеноиды 346

39.3.3. Бициклические дитерпеноиды 346

39.3.4. Трициклические дитерпеноиды 347

39.3.5. Тетрациклические дитерпеноиды 349

39.4. Сестертерпеноиды 350

39.5. Тритерпеноиды 351

39.5.1. Ациклические тритерпеноиды 351

39.5.2. Тетрациклические тритерпеноиды 352

39.5.3. Пентациклические тритерпеноиды 353

39.6. Тетратерпеноиды (каротиноиды) 355

39.7. Полипренолы 359

Глава 40. Стероиды

40.1. Стерины 360

40.2. Желчные кислоты 363

40.3. Кортикостероиды 364

40.4. Андрогенные гормоны 367

40.5. Эстрогенные гормоны 368

40.6. Гестагенные гормоны 369

40.7. Сердечные гликозиды 370

40.8. Стероидные сапонины 374

40.9. Стероидные алкалоиды 377

40.10. Экдистероиды 378

40.11. Прочие группы стероидов 380

40.12. Синтетические и полусинтетические методы получения стероидов 382

40.13. Биогенез изопреноидов 385

40.13.1. Образование мевалоновой кислоты 385

40.13.2. Образование активных форм изопрена 385

40.13.3. Биогенез моно- и сесквитерпеноидов 387

40.13.4. Биогенез тритерпеноидов 388

40.13.5. Биогенез каротиноидов 390

40.13.6. Биогенез стеринов 392

40.13.7. Биогенез желчных кислот 393

40.13.8. Биогенез стероидных гормонов 394

40.13.9. Биогенез карденолидов 397

Глава 41. Эйкозаноиды

41.1. Эйкозаноиды циклооксигеназного пути 399

41.1.1. Простагландины и простациклины 400

41.1.2. Тромбоксаны 403

41.1.3. Биосинтез и метаболизм простаноидов 404

41.2. Продукты липоксигеназного пути 407

41.3. Изоэйкозаноиды 409

41.4. Некоторые кислородсодержащие производные других полиненасыщенных жирных
кислот 411

Глава 42. Флавоноиды

42.1. Классификация, строение, номенклатура 415

42.1.1. Флавоны, флаваноны 416

42.1.2. Антоцианидины 433

42.1.3. Флаван-3-олы 439

42.1.4. Изофлавоноиды 449

42.1.5. Халконы 454

42.1.6. Ауроны 459

42.2. Некоторые методы исследования флавоноидов 461

42.2.1. Подготовка растительного материала и экстракция 461

42.2.2. Гидролитическое расщепление 463

42.2.3. Тонкослойная хроматография 466

42.2.4. Высокоэффективная жидкостная хроматография 467

42.2.5. Абсорбционная спектроскопия 469

42.3. Флавоноиды как микронутриенты 475

42.4. Биодоступность и метаболизм флавоноидов 479

42.5. Флавоноиды как антиоксиданты и биологически активные вещества 484

42.5.1. Химическая природа антирадикальных свойств флавоноидов 484

42.5.2. Основные пути антиоксидантного действия флавоноидов 488

42.5.3. Некоторые аспекты биологической активности флавоноидных фитопрепаратов
492

Глава 43. Метаболизм лекарственных веществ (химический аспект)

43.1. Общие положения 494

43.1.1. Ферментные системы организма, осуществляющие метаболические превращения
496

43.1.2. Пути метаболических превращений лекарственных веществ 498

43.2. Реакции I фазы биотрансформации 500

43.2.1. Реакции гидролиза 501

43.2.2. Реакции окисления 504

43.2.3. Реакции восстановления 522

43.3. Реакции II фазы биотрансформации 525

43.3.1. Конъюгация с глюкуроновой кислотой 526

43.3.2. Конъюгация с серной кислотой 529

43.3.3. Конъюгация с аминокислотами 532

43.3.4. Конъюгация с глутатионом 533

43.3.5. TV-Ацетилирование 535

43.3.6. Реакции метилирования 537

43.4. Аналитические методы исследования метаболизма лекарственных веществ 538

43.5. Изменение метаболизма лекарственных веществ под влиянием различных
факторов 547

43.6. Токсичные метаболиты 551

43.7. Активные метаболиты 553

43.8. Метаболизм и конструирование лекарств. Пролекарства 555

43.9. Значение проблемы метаболизма лекарственных веществ для медицины и
фармации 561

Предметный указатель 562

Именной указатель 586

 

Рекомендуемый контент по теме