Органическая химия. В 2 кн. Под ред. Тюкавкиной Н.А.
М.: Кн.1 — 2003, 640с.; Кн.2 — 2008, 592с.
В учебнике на современном
научно-теоретическом уровне изложен материал о строении и реакционной
способности важнейших классов органических соединений с теми функциональными
группами, которые наиболее характерны для лекарственных средств синтетического и
природного происхождения. В качестве основы для изучения многообразия
органических соединений и их взаимодействий использованы единые теоретические
принципы. Основополагающими являются вопросы электронного строения атомов
углерода и органогенов и их химических связей, взаимного влияния атомов в
органических молекулах, сопряжения и ароматичности, кислотности и основности,
механизмов важнейших типов органических реакций, статических и динамических
стсреохимических представлений. Во многих случаях химические проблемы
рассматриваются в экологическом аспекте. Приведен материал по химической
идентификации и анализу органических соединений на базе современных
инструментальных физико-химических методов.
Для студентов вузов, обучающихся по специальности «Фармация». Может быть
использован также студентами, обучающимися по специальностям химического и
биологического профиля.
Книга 1.
Формат учебника: pdf
Размер для скачивания:
21,5 Мб
Смотреть онлайн, скачать бесплатно: drive.google
Книга 2.
Формат учебника: pdf
Размер для скачивания:
12 Мб
Смотреть онлайн, скачать бесплатно: drive.google
ОСНОВНОЙ КУРС
Предисловие 3
Введение 6
Часть I. ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений 10
1.1. Классификация 10
1.2. Общие положения номенклатуры ИЮПАК 12
1.3. Принципы построения систематических названий 15
1.3.1. Ациклические углеводороды 16
1.3.2. Циклические углеводороды 18
1.3.3. Галогенопроизводные 21
1.3.4. Спирты, фенолы и их соли 22
1.3.5. Простые эфиры 23
1.3.6. Серосодержащие соединения 24
1.3.7. Амины, нитро- и нитрозосоединения 25
1.3.8. Азосоединения 27
1.3.9. Альдегиды, кетоны, ацетали 28
1.3.10. Карбоновые кислоты 3 2
1.3.11. Производные карбоновых кислот 3 3
1.3.12. Свободные радикалы, катионы, анионы 35
1.4. Примеры использования заместительной номенклатуры 37
1.4.1. Построение названия 3 7
1.4.2. Построение структуры 38
Глава 2. Химические связи и взаимное влияние атомов в органических
соединениях 39
2.1. Локализованная химическая связь 40
2.1.1. Ковалентные о- и тт-связи 40
2.1.2. Донорно-акцепторные связи 46
2.1.3. Характеристики ковалентной связи 48
2.1.4. Водородная связь и другие слабые межмолекулярные взаимодействия 52
2.2. Делокализованная химическая связь 55
2.2.1. Сопряженные системы с открытой цепью 55
2.2.2. Сопряженные системы с замкнутой цепью 61
2.3. Взаимное влияние атомов в молекулах и способы его передачи 67
2.3.1. Индуктивный эффект 68
2.3.2. Мезомерный эффект 70
2.3.3. Пространственные эффекты 72
Глава 3. Классификация реакций органических соединений 74
3.1 .Типы органических реакций и реагентов 75
3.1.1. Характер изменения связей в субстрате и реагенте 75
3.1.2. Направление реакции 76
3.1.3. Молекулярность реакций 80 3.2. Представления о механизме реакции 80
Глава 4. Стереоизомерия органических молекул 88
4.1. Способы изображения пространственного строения молекул 88
4.2. Конфигурационные стереоизомеры 92
4.2.1. Хиральностъ 92
4.2.2. Стереохимическая номенклатура 94
4.2.3. Энантиомеры 98
4.2.4. Разнообразие причин хиральности молекул 101
4.2.5. о-Диастереомеры 103
4.2.6. тг-Диастереомеры 106
4.2.7. Топизм 107
4.3. Конформации ПО
4.3.1. Конформации ациклических соединений 111
4.3.2. Конформации циклических систем 113
4.3.3. Относительность понятий конфигурации и конформации 116
4.4. Пространственное строение молекул и их биологическая активность 118
4.4.1. Стереоспецифичность ферментативных реакций 119
4.4.2. Топизм в ферментативных реакциях 124
4.4.3. Стереоспецифичность биологически активных веществ 127
4.4.4. Стереоспецифичность лекарственных веществ 131
Глава 5. Кислотные и основные свойства органических соединений 138
5.1. Кислотность и основность по Брёнстеду-Лоури 138
5.1.1. Кислоты Брёнстеда 142
5.1.2. Основания Брёнстеда 147
5.1.3. Слабые кислоты и основания в биологических системах 150
5.2. Кислоты и основания Льюиса 154
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ
Глава 6. Алканы 157
6.1. Общая характеристика 157
6.2. Физические свойства 158
6.3. Способы получения 159
6.4. Химические свойства 160
6.4.1. Реакции радикального замещения 161
6.4.2. Окисление 164
6.4.3. Изомеризация 165
6.4.4. Дегидрирование 166
6.5. Отдельные представители 167
6.6. Спектральная идентификация 168
Глава 7. Циклоалканы 171
7.1. Общая характеристика 171
7.2. Физические свойства 174
7.3. Способы получения 174
7.4. Химические свойства 177
7.4.1. Реакции малых циклов 177
7.4.2. Реакции нормальных циклов 178
7.5. Отдельные представители 179
7.6. Спектральная идентификация 180
Глава 8. Алкены 182
8.1. Общая характеристика 182
8.2. Физические свойства 183
8.3. Способы получения 185
8.4. Химические свойства 186
8.4.1. Реакции электрофильного присоединения 187
8.4.2. Реакции нуклеофильного присоединения 197
8.4.3. Реакции радикального присоединения 197
8.4.4. Реакции радикального аллильного замещения 199
8.4.5. Окисление 200
8.4.6. Восстановление 203
8.5. Отдельные представители 204
8.6. Спектральная идентификация 205
Глава 9. Алкадиены 205
9.1. Общая характеристика 205
9.2. Способы получения сопряженных диенов 206
9.3. Химические свойства сопряженных диенов 207
9.3.1. Реакции электрофильного присоединения 207
9.3.2. Реакции радикального присоединения 210
9.3.3. Реакции циклоприсоединения 211
9.4. Отдельные представители 214
9.5. Спектральная идентификация 214
Глава 10. Алкины 214
10.1. Общая характеристика 214
10.2. Физические свойства 215
10.3. Способы получения 215
10.4. Химические свойства 217
10.4.1. Реакции электрофильного присоединения 218
10.4.2. Реакции ну клеоф ильного присоединения 220
10.4.3. Кислотные свойства 222
10.4.4. Реакции окисления и восстановления 224
10.4.5. Димеризация. Циклоолигомеризация 225
10.5. Отдельные представители 226
10.6. Спектральная идентификация ненасыщенных алифатических углеводородов 227
Глава 11. Синтетические полимеры 233
11.1. Общая характеристика 233
11.2. Полимеризация виниловых соединений 234
11.3. Полимеризация диеновых соединений 240
11.4. Представление о стереорегулярном строении полимеров 242
11.5. Химические свойства полимеров 244
11.6. Отдельные представители 247
Глава 12. Ароматические углеводороды (арены) 249
12.1. Общая характеристика 249
12.2. Физические свойства 250
12.3. Способы получения 252
12.4. Химические свойства 254
12.4.1. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце 255
12.4.2. Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию
электрофильного замещения 257
12.4.3. Важнейшие реакции моноядерных аренов 263
12.4.4. Важнейшие реакции многоядерных аренов с изолированными кольцами 279
12.4.5. Важнейшие реакции конденсированных аренов 284
12.4.6. Важнейшие реакции небензоидных ароматических соединений 289
12.5. Отдельные представители 290
12.6. Спектральная идентификация 293
Часть III. ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 13. Галогеноуглеводороды 298
13.1. Общая характеристика 298
13.2. Физические свойства 299
13.3. Способы получения 300
13.4. Химические свойства 301
13.4.1. Реакции нуклеофильного замещения у sp -гибридизованного атома углерода
303
13.4.2. Механизм реакций нуклеофильного замещения 309
13.4.3. Реакции элиминирования 319
13.4.4. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования 323
13.4.5. Реакционная способность аллил- и бензилгалогенидов 325
13.4.6. Реакционная способность винил- и арилгалогенидов 328
13.5. Отдельные представители 334
13.6. Спектральная идентификация 336
Глава 14. Спирты 340
14.1. Общая характеристика 340
14.2. Физические свойства 341
14.3. Способы получения 342
14.4. Химические свойства 344
14.4.1. Кислотные и основные свойства 345
14.4.2. Реакции с участием нуклеофильного центра 347
14.4.3. Реакции с участием электрофильного центра 351
14.4.4. Реакции с участием СН-кислотного центра (реакции элиминирования) 356
14.4.5. Окисление 359
14.5. Отдельные представители 362
14.6. Спектральная идентификация 363
Глава 15. Фенолы 363
15.1. Общая характеристика 363
15.2. Физические свойства 365
15.3. Способы получения 365
15.4. Химические свойства 368
15.4.1. Кислотные и основные свойства 369
15.4.2. Реакции с участием нуклеофильного центра 370
15.4.3. Реакции с участием электрофильного центра 372
15.4.4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре 373
15.4.5. Окисление 383
15.4.6. Восстановление 384
15.5. Отдельные представители 385
15.6. Спектральная идентификация спиртов и фенолов 385
Глава 16. Простые эфиры 390
16.1. Общая характеристика 390
16.2. Физические свойства 392
16.3. Способы получения 392
16.4. Химические свойства 394
16.4.1. Основные свойства 394
16.4.2. Расщепление галогеноводородами 396
16.4.3. а-Галогенирование 399
16.4.4. Окисление 399
16.4.5. Реакции электрофильного замещения в ароматических эфирах 400
16.5. Оксираны (1,2-эпоксиды) 402
16.6. Отдельные представители 404
16.7. Спектральная идентификация 405
Глава 17. Органические соединения серы 408
17.1. Общая характеристика 408
17.2. Физические свойства 409
17.3. Способы получения 410
17.4. Химические свойства 412
17.4.1. Кислотные и основные свойства 413
17.4.2. Нуклеофильные свойства 414
17.4.3. Окисление и восстановление 417
17.5. Отдельные представители 418
17.6. Спектральная идентификация 419
Глава 18. Альдегиды и кетоны 420
18.1. Общая характеристика 420
18.2. Физические свойства 420
18.3. Способы получения 421
18.4. Химические свойства 424
18.4.1. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами 426
18.4.2. Реакции с серосодержащими нуклеофилами 429
18.4.3. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами 430
18.4.4. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами 432
18.4.5. Восстановление 438
18.4.6. Окисление 440
18.4.7. Галоформная реакция 441
18.4.8. Реакции а, Р-ненасыщенных карбонильных соединений 442
18.4.9.Хиноны 443
18.5. Отдельные представители 447
18.6. Спектральная идентификация 450
Глава 19. Карбоновые кислоты 453
19.1. Общая характеристика 453
19.2. Физические свойства 454
19.3. Способы получения 456
19.4. Химические свойства 458
19.4.1. Кислотные свойства 459
19.4.2. Реакции нуклеофильного замещения 461
19.4.3. Декарбоксилирование 464
19.4.4. Галогенирование алифатических карбоновых кислот 466
19.5. Отдельные представители 466
19.6. Спектральная идентификация 471
Глава 20. Функциональные производные карбоновых кислот 471
20.1. Общая характеристика 471
20.2. Галогенангидриды 473
20.3. Ангидриды 475
20.4. Сложные эфиры 477
20.5. Амиды 483
20.6. Нитрилы 492
20.7. Угольная кислота и ее функциональные производные 494
20.7.1. Хлорангидриды 494
20.7.2. Амиды 496
20.7.3. Гуанидин 501
20.8. Сульфоновые кислоты и их функциональные производные 501
20.8.1. Сульфоновые кислоты 5 02
20.8.2. Сульфонилхлориды 503
20.8.3. Эфиры сульфоновых кислот 505
20.8.4. Сульфонамиды 506
20.9. Спектральная идентификация карбоновых кислот и их функциональных
производных 508
Глава 21. Амины 514
21.1. Общая характеристика 514
21.2. Физические свойства 515
21.3. Способы получения 515
21.4. Химические свойства 517 21.4.1. Основные свойства 519
21.4.2. Кислотные свойства 521
21.4.3. Нуклеофильные свойства 521
21.4.4. Реакции с азотистой кислотой 524
21.4.5. Электрофильное замещение в ароматических аминах 527
21.5. Отдельные представители 530
21.6. Нитросоединения 531
21.7. Спектральная идентификация аминов и нитросоединений 537
Глава 22. Диазо- и азосоединения 541
22.1. Общая характеристика 541
22.2. Ароматические диазосоединения 542
22.2.1. Реакции солей арилдиазония с выделением азота 543
22.2.2. Реакции солей арилдиазония без выделения азота 547
22.3. Алифатические диазосоединения 549
22.3.1. Алкилирующие свойства диазоалканов 550
22.3.2. Ацилирование диазоалканов 551
22.3.3. Реакции присоединения диазоалканов 552
22.4. Азосоединения 553
22.4.1. Фотохимический и термический распад 554
22.4.2. Реакции окисления и восстановления 555
22.4.3. Индикаторные свойства 555
Часть IV. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 23. Гидроксикислоты 558
23.1. Общая характеристика 558
23.2. Способы получения 559
23.3. Химические свойства 561
23.3.1. Образование лактонов 561
23.3.2. Образование лактидов 562
23.3.3. Реакции элиминирования 563
23.4. Отдельные представители 564
Глава 24. Оксокислоты 569
24.1. Общая характеристика 569
24.2. Способы получения 569
24.3. Химические свойства 572
24.3.1. а-Оксокислоты 572
24.3.2. Р-Оксокислоты 573
24.3.3. у- и б-Оксокислоты 581
Глава 25. Аминокислоты. Аминоспирты и аминофенолы 582
25.1. Общая характеристика аминокислот 582
25.2. Физические свойства аминокислот 583
25.3. Способы получения аминокислот 585
25.3.1. Получение а-аминокислот 585
25.3.2. Получение аминокислот с удаленными функциональными группами 589
25.3.3. Получение ароматических аминокислот 590
25.4. Химические свойства аминокислот 591
25.4.1. Свойства а-аминокислот 591
25.4.2. Свойства аминокислот с удаленными функциональными группами 598
25.5. Биологически значимые аминокислоты и их производные 599
25.6. Аминоспирты 602
25.7. Аминофенолы 604
Предметный указатель 606
Именной указатель 632
СПЕЦИАЛЬНЫЙ КУРС
Часть V
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 26. Классификациям номенклатура гетероциклических соединений
26.1. Классификация 3
26.2. Номенклатура моноциклических гетероциклов 5
26.2.1. Тривиальные названия 5
26.2.2. Систематическая номенклатура 6
26.3. Номенклатура конденсированных гетероциклических систем 8
26.3.1. Тривиальные названия 8
26.3.2. Систематическая номенклатура 8
26.4. Номенклатура производных гетероциклических соединений 11
26.5. Примеры использования систематической номенклатуры 13
26.5.1. Построение структуры по систематическому названию 13
26.5.2. Построение систематических названий 14
Глава 27. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
27.1. Группа пиридина 16
27.1.1. Строение и общая характеристика реакционной способности 17
27.1.2. Основные свойства 20
27.1.3. Реакции с электрофильными реагентами 20
27.1.4. Реакции с нуклеофильными реагентами 23
27.1.5. Окисление и восстановление 26
27.1.6. Производные пиридина 28
27.1.7. Хинолин и изохинолин 33
27.2. Группа пирана 36
27.2.1. Соли пирилия и пироны 38
27.2.2. Производные бензопирана 41
27.3. Отдельные представители
Глава 28. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
28.1. Строение и общая характеристика реакционной способности 41
28.2. Группа пиррола 44
28.2.1. Кислотные и основные свойства 45
28.2.2. Реакции электрофильного замещения 45
28.2.3. Окисление и восстановление 48
28.2.4. Индол 50
28.3. Группа фурана 52
28.3.1. Реакции электрофильного замещения 52
28.3.2. Реакции присоединения и раскрытия цикла 54
28.4. Группатиофена 55
28.4.1. Реакции электрофильного замещения 55
28.4.2. Реакции, идущие с нарушением ароматичности 56
28.5. Отдельные представители 58
Глава 29. Гетероциклы с двумя и более гетероатомами
29.1. Азолы 60
29.1.1. Строение и общая характеристика реакционной способности 61
29.1.2. Имидазол 63
29.1.3. Пиразол 65
29.2. Азины 68
29.2.1. Общая характеристика реакционной способности 69
29.2.2. Производные азинов 77
29.3. Пурины 77
29.3.1. Общая характеристика реакционной способности 78
29.3.2. Гидрокси- и аминопроизводные пурина 80
29.4. Азепины и диазепины 83
Глава 30. Сравнительная характеристика некоторых фундаментальных свойств
гетероциклов и общая стратегия их синтеза
30.1. Сравнительная оценка ароматичности 85
30.1.1. Структурные критерии ароматичности 85
30.1.2. Энергетические критерии ароматичности 86
30.1.3. Магнитные критерии ароматичности 88
30.1.4. Химические критерии ароматичности 88
30.2. Кислотность и основность 89
30.2.1. Основные свойства 89
30.2.2. Кислотные свойства 90
30.3. Синтез гетероциклических систем 91
30.3.1. Основные пути синтеза 91
30.3.2. Примеры синтеза гетероциклических соединений 93
Ч а с т ь VI БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ
Глава 31. Моносахариды
31.1. Структура и стереоизомерия 97
31.1.1. Классификация 98
31.1.2. Стереоизомерия и номенклатура 98
31.1.3. Циклические формы 101
31.1.4. Таутомерия 105
31.1.5. Неклассические моносахариды и производные моносахаридов 107
31.2. Физические свойства 113
31.3. Химические свойства моносахаридов и их производных 114
31.3.1. Реакции полуацетального гидроксила 114
31.3.2. Реакции карбонильной группы 123
31.3.3. Реакции спиртовых гидроксилов 126
31.3.4. Превращения моносахаридов под действием кислот и оснований 134
Глава 32. Олиго- и полисахариды
32.1. Олигосахариды 137
32.1.1. Структураи номенклатура 137
32.1.2. Химические свойства 140
32.1.3. Отдельные представители 142
32.2. Полисахариды 144
32.2.1. Общая характеристика 144
32.2.2. Физические и химические свойства 145
32.2.3. Целлюлоза 146
32.2.4. a-D-Глюканы 149
32.2.5. Гетерополисахариды 153
Глава 33. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты
33.1. Нуклеозиды 157
33.2. Нуклеотиды 162
33.3. Нуклеиновые кислоты 165
33.4. Нуклеозидполифосфаты 170
33.5. Никотинамиднуклеотиды 173
Глава 34. а-Аминокислоты. Пептиды и белки
34.1. а-Аминокислоты 178
34.1.1. Строение, классификация и номенклатура 179
34.1.2. Стереоизомерия 187
34.1.3. Модифицированные и непротеиногенные а-аминокислоты 190
34.1.4. Биологически важные химические реакции 197
34.1.5. Аналитически важные химические реакции 203
34.1.6. Спектральная идентификация а-аминокислот 204
34.2. Первичная структура пептидов и белков 207
34.2.1. Аминокислотный состав 208
34.2.2. Аминокислотная последовательность 210
34.2.3. Классификация, строение и номенклатура пептидов 211
34.2.4. Пептиды как биологически активные соединения и лекарственные средства
213
34.3. Пространственное строение полипептидов и белков 218
34.3.1. Электронное и пространственное строение пептидной группы 218
34.3.2. Структурная организация белковых молекул 219
34.4. Белково-углеводные комплексы 223
34.4.1. Гликопротеины 223
34.4.2. Протеогликаны 227
Часть VII НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 35. Алкалоиды I
35.1. Общая характеристика 228
35.2. Классификация и номенклатура 230
35.3. Группы алкалоидов 230
35.3.1. Алкалоиды группы пиридина и пиперидина 230
35.3.2. Алкалоиды группы хинолина 231
35.3.3. Алкалоиды группы изохинолина 232
35.3.4. Алкалоиды группы тропана 233
35.3.5. Алкалоиды группы пурина 234
Глава 36. Изопреноиды
36.1. Терпеноиды 236
36.1.1. Классификация и номенклатура 238
36.1.2. Монотерпеноиды 239
36.1.3. Ди- и тетратерпеноиды 242
36.2. Стероиды 242
36.2.1. Стереоизомерия 243
36.2.2. Номенклатура 245
36.2.3. Стерины 246
36.2.4. Желчные кислоты 247
36.2.5. Кортикостероиды 247
36.2.6. Андрогенные гормоны 248
36.2.7. Эстрогенные гормоны 248
36.2.8. Сердечные гликозиды 249
Глава 37. Липиды
37.1. Основные структурные компоненты 251
37.1.1. Высшие жирные кислоты 251
37.1.2. Спирты 259
37.2. Простые липиды 261
37.2.1. Воски 261
37.2.2. Триацилглицерины 263
37.2.3. Церамиды 265
37.3. Сложные липиды 266
37.3.1. Фосфолипиды 266
37.3.2. Сфинголипиды 269
37.3.3. Гликолипиды 269
37.4. Свойства липидов 270
37.4.1. Гидролиз 270
37.4.2. Переэтерификация 272
37.4.3. Реакции присоединения 273
37.4.4. Окислительная полимеризация 274
37.4.5. Окисление 275
37.5. Поверхностно-активные вещества 279
37.5.1. Ионогенные ПАВ 280
37.5.2. Неионогенные ПАВ 282
37.5.3. Липосомы 286
Часть VIII ИЗБРАННЫЕ ГЛАВЫ ПО БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫМ СОЕДИНЕНИЯМ
Глава 38. Алкалоиды II
38.1. Алкалоиды группы пиридина и пиперидина 289
38.2. Алкалоиды группы хинолина 290
38.3. Алкалоиды группы изохинолина 292
38.4. Алкалоиды группы тропана 298
38.5. Алкалоиды группы хинолизидина 301
38.6. Алкалоиды группы индола 303
38.7. Алкалоиды группы пирролизидина 307
38.8. Алкалоиды группы фенэтиламина 308
38.9. Прочие группы алкалоидов 310
38.10. Биогенез алкалоидов 312
Глава 39. Терпеноиды
39.1. Монотерпеноиды 317
39.1.1. Ациклические монотерпеноиды 317
39.1.2. Моноциклические монотерпеноиды 319
39.1.3. Бициклические монотерпеноиды 327
39.2. Сесквитерпеноиды 336
39.2.1. Ациклические сесквитерпеноиды 336
39.2.2. Моноциклические сесквитерпеноиды 337
39.2.3. Бициклические сесквитерпеноиды 340
39.2.4. Трициклические сесквитерпеноиды 345
39.3. Дитерпеноиды 345
39.3.1. Ациклические дитерпеноиды 346
39.3.2. Моноциклические дитерпеноиды 346
39.3.3. Бициклические дитерпеноиды 346
39.3.4. Трициклические дитерпеноиды 347
39.3.5. Тетрациклические дитерпеноиды 349
39.4. Сестертерпеноиды 350
39.5. Тритерпеноиды 351
39.5.1. Ациклические тритерпеноиды 351
39.5.2. Тетрациклические тритерпеноиды 352
39.5.3. Пентациклические тритерпеноиды 353
39.6. Тетратерпеноиды (каротиноиды) 355
39.7. Полипренолы 359
Глава 40. Стероиды
40.1. Стерины 360
40.2. Желчные кислоты 363
40.3. Кортикостероиды 364
40.4. Андрогенные гормоны 367
40.5. Эстрогенные гормоны 368
40.6. Гестагенные гормоны 369
40.7. Сердечные гликозиды 370
40.8. Стероидные сапонины 374
40.9. Стероидные алкалоиды 377
40.10. Экдистероиды 378
40.11. Прочие группы стероидов 380
40.12. Синтетические и полусинтетические методы получения стероидов 382
40.13. Биогенез изопреноидов 385
40.13.1. Образование мевалоновой кислоты 385
40.13.2. Образование активных форм изопрена 385
40.13.3. Биогенез моно- и сесквитерпеноидов 387
40.13.4. Биогенез тритерпеноидов 388
40.13.5. Биогенез каротиноидов 390
40.13.6. Биогенез стеринов 392
40.13.7. Биогенез желчных кислот 393
40.13.8. Биогенез стероидных гормонов 394
40.13.9. Биогенез карденолидов 397
Глава 41. Эйкозаноиды
41.1. Эйкозаноиды циклооксигеназного пути 399
41.1.1. Простагландины и простациклины 400
41.1.2. Тромбоксаны 403
41.1.3. Биосинтез и метаболизм простаноидов 404
41.2. Продукты липоксигеназного пути 407
41.3. Изоэйкозаноиды 409
41.4. Некоторые кислородсодержащие производные других полиненасыщенных жирных
кислот 411
Глава 42. Флавоноиды
42.1. Классификация, строение, номенклатура 415
42.1.1. Флавоны, флаваноны 416
42.1.2. Антоцианидины 433
42.1.3. Флаван-3-олы 439
42.1.4. Изофлавоноиды 449
42.1.5. Халконы 454
42.1.6. Ауроны 459
42.2. Некоторые методы исследования флавоноидов 461
42.2.1. Подготовка растительного материала и экстракция 461
42.2.2. Гидролитическое расщепление 463
42.2.3. Тонкослойная хроматография 466
42.2.4. Высокоэффективная жидкостная хроматография 467
42.2.5. Абсорбционная спектроскопия 469
42.3. Флавоноиды как микронутриенты 475
42.4. Биодоступность и метаболизм флавоноидов 479
42.5. Флавоноиды как антиоксиданты и биологически активные вещества 484
42.5.1. Химическая природа антирадикальных свойств флавоноидов 484
42.5.2. Основные пути антиоксидантного действия флавоноидов 488
42.5.3. Некоторые аспекты биологической активности флавоноидных фитопрепаратов
492
Глава 43. Метаболизм лекарственных веществ (химический аспект)
43.1. Общие положения 494
43.1.1. Ферментные системы организма, осуществляющие метаболические превращения
496
43.1.2. Пути метаболических превращений лекарственных веществ 498
43.2. Реакции I фазы биотрансформации 500
43.2.1. Реакции гидролиза 501
43.2.2. Реакции окисления 504
43.2.3. Реакции восстановления 522
43.3. Реакции II фазы биотрансформации 525
43.3.1. Конъюгация с глюкуроновой кислотой 526
43.3.2. Конъюгация с серной кислотой 529
43.3.3. Конъюгация с аминокислотами 532
43.3.4. Конъюгация с глутатионом 533
43.3.5. TV-Ацетилирование 535
43.3.6. Реакции метилирования 537
43.4. Аналитические методы исследования метаболизма лекарственных веществ 538
43.5. Изменение метаболизма лекарственных веществ под влиянием различных
факторов 547
43.6. Токсичные метаболиты 551
43.7. Активные метаболиты 553
43.8. Метаболизм и конструирование лекарств. Пролекарства 555
43.9. Значение проблемы метаболизма лекарственных веществ для медицины и
фармации 561
Предметный указатель 562
Именной указатель 586